הולכי דרכים ביום, פטורים מן הסוכה ביום וחייבים בלילה. הולכי דרכים בלילה, פטורים מן הסוכה בלילה וחייבים ביום (סוכה כו: ש”ע סימן תרמ ס”ח). והיינו, שבשעת הילוכם אינם צריכים להמתין מלאכול עד שיגיעו לסוכה, ורק אם יזדמן לפניהם סוכה בנויה בעת האוכל בלא טורח, ישבו בה. אולם בלילה שהגיעו למקום חנייתם ולנים במקום יישוב, צריכים להשתדל ולמצוא סוכה במקום יישובם שיישבו בה. ואם אין במקום חנותם סוכה בנויה (כגון שחנו ביישוב של גוים), יכולים לאכול וללון באותו מקום בלי סוכה, ואינם מחוייבים לעשות סוכה (משנ”ב ס”ק מ-מג, כשיטת הלבוש. וע”ש בביאור הלכה ד”ה ‘הולכי דרכים’ שהביא שיטת המג”א בדין הולכי דרכים, אך אינו מסכים לדבריו). וטעם הפטור של הולכי דרכים מן הסוכה בשעת הילוכם, הוא משום תשבו כעין תדורו, וכשם שבשאר השנה אינו נמנע מלנסוע לאיזה ענין ומניח את ביתו, כן הדין בסוכה שאינו צריך להימנע מנסיעתו אף שמניח סוכתו (משנ”ב ס”ק לט). ויש הסוברים, שפטור זה של ‘הולכי דרכים’ לא נאמר אלא ביוצאים לצורך סחורה ופרנסה (באופן המותר בחול המועד), שיציאתם היא נצרכת. אך אם יוצאים מהסוכה לטיול וכדו’, אינם נפטרים עי”ז מסוכה, כיון שאין יציאתם נצרכת, וחייבים לאכול ולישון בסוכה (שו”ת אגרות משה או”ח ח”ג סימן צג. וכ”ד הגרש”ז אויערבך הו”ד בספר שלמי מועד עמוד קיב. וכ”פ בחז”ע עמוד קסו). וגם לשיטה זו, יש הסוברים שאם נמצא בחו”ל ויש מקום מיוחד שרגילים אנשים ללכת ולראותו, ואם לא יראהו עתה שוב לא יוכל לראותו אחר המועד, כי חוזר למקומו, ורוצה לצאת ולראותו בימי חול המועד, אינו נחשב כסתם טיול ולכן פטור מן הסוכה (אגרות משה אהע”ז ח”ד סימן לב אות ח). אולם, יש הסוברים שגם היוצאים לטיול פטורים מן הסוכה מדין תשבו כעין תדורו, ואינם נחשבים שמפקיעים עצמם ממצות סוכה (פסקי שמועות סוכות עמוד קלב בשם הגרי”ש אלישיב והגרח”פ שיינברג. שו”ת אז נדברו חלק יא סימן לד. ספר חוט שני סוכות פי”ב ס”ק ט. שו”ת יחיל מדבר ח”ב סימן כז). אמנם, הוסיף בספר חוט שני (שם) שאף שהיוצאים לטיול פטורים מן הסוכה, מ”מ שטות היא לאבד מצוה יקרה בשביל טיול. ע”כ. ומ”מ נראה שגם לשיטה זו, היוצאים לשהות חוץ לביתם למספר ימים, כגון שהולכים לבית מלון וכדו’, פשוט שאינם פטורים מסוכה, וצריכים לטרוח ולבנות סוכה במקום יישובם, כיון שהמלון הוא כביתם עתה (ע”פ דברי המשנ”ב סימן תרמ ס”ק מה). ויש שכתבו עוד, שכל פטור זה של ‘הולכי דרכים’ לא נאמר אלא באדם שיוצא מחוץ לעיר, אך כל שנמצא בעירו אינו בגדר הולכי דרכים וחייב בסוכה (זמן שמחתנו פרק ב הערה טז בשם הגרש”ז אויערבך והגרי”ש אלישיב). ובעל חנות, אף שרגיל בשאר ימות השנה לאכול בחנותו חוץ לביתו, מ”מ בסוכות חייב לאכול בסוכה. ואפילו אם דירתו מחוץ לעיר וחנותו בעיר, חייב לעשות שם סוכה שיאכל בה בעת שיצטרך (משנ”ב סימן תרמ ס”ק מו). והיינו משום שחנותו נחשבת כביתו מחמת קביעותו בה, ולפיכך צריך לעשות בה סוכה כשם שעושה בביתו (חוט שני סוכות פי”ב ס”ק י). ומכאן יש ללמוד שה”ה לפועלים שעובדים במפעל וכדו’, ורגילים לאכול ארוחת צהרים בחדר האוכל שבמפעל, שחייבים לאכול בסוכה בימי החג, כיון שדבר זה הוא קבוע אצלם והוי כביתם (שו”ת תפילה למשה ח”ב סימן מב).